Леонардо Вильгельм ДиКаприо родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анжелесе, Голливуд. Леонардо ДиКаприо вырос в голливудских трущобах. Родители Лео были хиппи и мать выбрала ему столь необычное имя, когда ещё не родившийся сын толкнулся в ней, когда она рассматривала картину Леонардо да Винчи.

ДиКаприо дебютировал в кино в 5 лет. К 10 годам он уже был разочарован в кинобизнесе — его агент настаивал на смене имени (ему предлагалось взять имя Ленни Уильямс) и Леонардо было отказано в нескольких ролях из-за его стрижки.

В 14 лет ДиКаприо решил повторить попытку стать актёром. Он нашёл агента, которому нравилась и его стрижка, и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах, в нескольких сериях «Санта Барбары». С 1991 года он снимался в сериале «Растущая боль», но покидает шоу ради съёмок в картине «Правдивая история этого парня».

ДиКаприо победил более ста претендентов на роль Тобиаса Вульфа в этом фильме. Лео получил самые благожелательные отзывы критиков за этот фильм, причём некоторые утверждали, что он переиграл самого Де Ниро.

Следующей картиной Ди Каприо была картина «Что гложет Гилберта Грэйпа». В этом фильме он сыграл умственно отсталого брата Джонни. Его честная и открытая игра принесла ему номинацию на «Оскар». 19 летний актёр оказался в центре внимания голливудской богемы.

В 1994 году вышел на экраны вестерн «Быстрый и мёртвый», где ДиКаприо досталась одна из главных ролей. В 1995 году ДиКаприо снялся в экранизации романа Джима Керола «Дневник баскетболиста», проект, съёмки которого откладывались многие годы в ожидании молодого талантливого актёра. Ди Каприо особенно волновала сцена, где он должен был выглядеть и действовать почти как настоящее животное. Фильм стал лидером проката, во многом благодаря игре Леонардо.

1996 год стал очень насыщенным для Ди Каприо. Он снялся в двух картинах: «Комната Марвина» и «Полное затмение». В первой картине его партнёрами стали Мэрил Стрип, Дайана Китон, а во второй картине ему пришлось сыграть двусмысленные отношения поэта Рембо и его учителя Поля Верлена. Критики были в восторге, а ДиКаприо тут же причислили к сексменьшинствам.

В 1997 году ДиКаприо стал очередным, но современным воплощением Ромео в современной версии «Ромео и Джульеты». Этот фильм стал самым любимым фильмом отца актёра.

1997 год принёс мировую популярность. «Титаник» стал самым главным событием года. Леонардо ДиКаприо получил номинацию на премию «Золотой глобус». Именно эта роль выдвинула его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда.

1988-1997 — Розанна / Roseanne — одноклассник Дарлен
1990 — Санта Барбара / Santa Barbara — Мэйсон Кэпвелл в детстве
1990 — Родители / Parenthood — Гарри Букман
1991 — Зубастики 3 / Critters III — Джош
1992 — Ядовитый плющ / Poison Ivy — Парень
1993 — Правдивая история этого парня / This Boy’s Life — Тоби Вулф
1993 — Что гложет Гилберта Грэйпа / What’s eating Gilbert Grape — Арни Грэйп
1994 — Вечеринка с выстрелами по ногам / Foot Shooting Party, The
1995 — Полное затмение / Total eclipse — Артюр Рембо
1995 — Быстрый и мёртвый / The Quick And The Dead — Малыш
1995 — Дневник баскетболиста / The Basketball Diaries — Джим Кэррол
1996 — Ромео и Джульетта / Romeo+Juliet — Ромео
1996 — Комната Марвина / Marvin’s Room — Хэнк
1997 — Титаник / Titanic — Джек Доусон
1998 — Человек в железной маске / The Man in the Iron Mask — король Людовик XIV, Филипп
1998 — Знаменитость / Celebrity — Брендон Дэрроу
2000 — Пляж / The Beach — Ричард
2001 — Кафе «Донс Плам» / Don’s Plum — Дерик
2002 — Поймай меня, если сможешь / Catch Me If You Can — Фрэнк Уильям Абигнэйл
2002 — Банды Нью-Йорка / Gangs of New York — Амстердам Валлон
2004 — Авиатор / The Aviator — Говард Хьюз
2006 — Отступники / The Departed — Билли Костиган
2006 — Кровавый алмаз / Blood Diamond — Дэнни Арчер
2007 — Одиннадцатый час / 11th Hour, The — рассказчик
2008 — Революционная дорога / Revolutionary Road — Фрэнк
2009 — Восхождение Теодора Рузвельта / The Rise of Theodore Roosevelt— Теодор Рузвельт
2008 — Акира / Akira — Неизвестно
2008 — Тело лжи / Body of Lies — Роджер Феррис
2009 — Мгновение / Blink
2009 — Шаттер Айленд / Shutter Island — Тедди Дэниэлс
2009 — Рукопись Ченселлора / Chancellor Manuscript — Питер Ченселлор

Пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел). Так же Ди Каприо проявлял интерес к проекту «Американский психопат», но затем отказался от роли Патрика Бэйтмана (его сыграл Кристиан Бейл). Ди Каприо так же мог сыграть Питера Паркера в экранизации знаменитого комикса, но уступил это право Тоби Магуайру.
В 1997 году был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.
Учился в John Marshall High School в Лос-Анджелесе (Калифорния).
В жилах Лео течет американская, итальянская,немецкая и русская кровь (его бабушка эмигрировала из России в Германию).
Лучший друг актера — Тоби Магуайр.

Награды
2005 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Авиатор)
2005 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) (за фильм Авиатор)
1998 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Титаник)

Номинации
1994 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль второго плана (за фильм Что гложет Гилберта Грэйпа)
1994 Премия Оскар — лучшая мужская роль второго плана (за фильм Что гложет Гилберта Грэйпа)
1997 Премия канала MTV — лучший экранный дуэт (за фильм Ромео и Джульетта)
1997 Премия канала MTV — лучший поцелуй (за фильм Ромео и Джульетта)
1997 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Ромео и Джульетта)
1998 Премия канала MTV — лучший экранный дуэт (за фильм Титаник)
1998 Премия канала MTV — лучший поцелуй (за фильм Титаник)
1998 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) Титаник
2001 Премия Золотая малина — худшая мужская роль (за фильм Пляж)
2003 Премия канала MTV — лучший поцелуй (за фильм Банды Нью-Йорка)
2003 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Поймай меня, если сможешь)
2003 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) (за фильм Поймай меня, если сможешь)
2005 Премия Оскар — лучший актёр (Авиатор)
2007 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) (за фильм Кровавый алмаз)
2007 Премия Оскар — лучший актёр (за фильм Кровавый алмаз)