Джилленхал в фильме «Горбатая гора»В «Горбатой горе»

Джилленхал и Хит Леджер играли молодых ковбоев, встретившихся на пастбищах в Вайоминге, чья связь переросла в гомосексуальные отношения, которые продолжались в течение 60-70 гг. Часто фильм преподносился короткой фразой «кино про ковбоев-геев». Фильм получил Золотого Льва, четыре награды BAFTA и три Оскара. Джилленхал был номинирован на Оскар за Лучшую мужскую роль второго плана, однако статуэтку получил Джордж Клуни за фильм «Сириана».Джилленхал также выиграл награду BAFTA за лучшую роль второго плана и был номинирован за лучшую роль второго плана и за лучший ансамбль Гильдии киноактёров США. Также за «Горбатую гору» он и Леджер получили награду MTV Movie Award за лучший поцелуй в 2006. Сразу после церемонии Оскара Джилленхал был приглашён в Американскую академию киноискусства в знак его профессионального признания.

После выпуска фильма «Горбатая гора» относительно сексуальной ориентации Джилленхала пошли многочисленные слухи. Вот, что сказал Джилленхал в интервью об этом:

Слух о моей бисексуальности меня порадовал — это означает, что теперь мне доступен гораздо более широкий выбор ролей. И я открыт любым предложениям. Честно говоря, мужчины меня никогда сексуально не привлекали, но я не думаю, что испугался бы, если бы такое произошло.

Джилленхал в роли рассказчика участвовал в коротком анимационном фильме «The Man Who Walked Between the Towers». В январе 2007 в популярном американском телешоу «Субботним вечером в прямом эфире» (Saturday Night Live) Джилленхал в женском платье и парике исполнил хит «And I Am Telling You (I’m Not Going)» из мюзикла «Dreamgirls», посвятив её фанатам «Горбатой горы».

В 2007 Джилленхал снялся в фильме Дэвида Финчера «Зодиак», основанном на реальных событиях. Это история карикатуриста-оформителя газеты San Francisco Chronicle Роберта Грейсмита (героя Джилленхала), который в 1960-х годах участвовал в расследовании дела серийного убийцы по прозвищу «Зодиак». Джилленхал снялся с Мерил Стрип, Алоном Аркин и Риз Уизерспун в фильме «Версия» режиссёра Гэвина Худа, детективном триллере-драме о тайных тюрьмах США, в которые попал арабский муж главной героини. Джилленхал также снялся в ремейке датской киноленты «Братья» и в ещё не названном фильме Дага Лаймана о гонке за колонизацию луны. В 2009 он снимется с Джессикой Биль в фильме «Пригвождённая» в роли конгресcмена, а также исполнит главную роль в фильме «Принц Персии: Пески времени».

Отношения
Джилленхал встречался с певицей Дженни Льюис в 2001, а затем с актрисой Кирстен Данст. Пару познакомила сестра Мэгги, которая снималась с Данст в фильме «Улыбка Моны Лизы».Они начали встречаться в сентябре 2002 и объявили о прекращении отношений в июле 2004, но их общение продолжилось до декабря 2005.

В течение 2007 шла постоянная спекуляция средств массовой информации по поводу отношений между Джилленхалом и Риз Уизерспун, с которой он снимался в фильме «Версия». Однако пара опровергла слухи осенью 2007. Но после их совместной поездки в Рим и окончательного развода Уизерспун и Райана Филиппи в октябре 2007 Джилленхал и Уизерспун стали более открытыми в отношениях. Впоследствии их часто видели вместе.

Политика и другие интересы
Джилленхал является политически активным человеком. Он участвовал в ежегодной промо-акции Rock the Vote, вместе с сестрой Мэгги Джилленхал они посещали Университет Южной Калифорнии, чтобы призвать студентов голосовать на президентских выборах в США в 2004. Он также поддерживал кандидата от демократов Джона Керри. Джилленхал и его семья активно поддерживают Американский союз защиты гражданских свобод. Сторонник экологизма и переработки отходов, Джилленхал заявлял в интервью, что он каждый год тратит 400$ на посадку деревьев в лесу Мозамбика. После съёмок в фильме «Послезавтра» он полетел в Арктику, чтобы привлечь внимание общественности к проблеме изменения климата и сделать информацию об этом более доступной.